結論から申し上げますと、診断書は必須ではありません。
通院において傷病手当金の申請の許可が下りているかどうかが大事なポイントとなります。

また、診断書は傷病手当金申請の際に必須ではないものの、様々な場面で役立つ重要な書類と言えます。
例えば、ハローワークや役所、または会社からの求めに応じることがあります。
会社に提示することは必須ではないものの、提示することで手続きがスムーズに進むことがあります。

診断書が必要な場合、通常は「休職を要する」「自宅療養を要する」といった旨が記載されていることが求められます。
記載日、期間、提出先にも注意しましょう。特に、「加療を要する」といった程度では申請が通りにくいため注意が必要です。病院によっては、1週間分程度の記載であったり、退職日までの期間が書かれていない場合もありますので、在職中の最終通院日に再取得することが推奨されます。

また、診断書を取得する場合は例として
3月31日に退職の場合、退職日をかぶるように取得をすることが望ましいため、3月中旬頃に通院を行い「1ヶ月～2ヶ月の休職（療養）を必要とする」などの内容で大丈夫です。

症状はありのままの症状を伝えてください。

また、傷病手当金の協力を得る際には下記のような確認方法で問題ございません。
「一度療養して、ゆっくり現在の症状を落ち着かせ改善したいと考えています。そのためしばらく傷病手当金を申請して療養に専念しようと考えてますが可能でしょうか？」

万が一のことがありますので、2つ～3つの病院での承諾を得ることを推奨しております。

万が一というのは、承諾を得られた病院で退職日以降の通院のタイミングで、申請書への記入を断られてしまった。という状況になってしまっても対応ができるように複数の病院への通院を推奨しております。

基本的にはそのようなことはありませんが、保険として別の病院でも承諾を得る方が安心です。

はい、退職することは伝えても問題ございません。

可能ですが、注意事項があります。

院変更時の注意事項について
退職日以降も手当をもらうには、証明できない日を1日でも作ってはいけないので気をつけてください。
また、同じ診断名である必要があるため、診断名の変更も無いようにしてください。

未来の日付の証明はできないため、証明可能な日の最終日がその病院での通院日となります。
例えば、A病院で10月1日〜10月20日まで証明可能。な場合のA病院での通院した日は10月1日から通院をしていて、10月20日も通院していたという意味となります。
その上で下記の内容を確認してください。

◾️NGパターン
A病院（変更前の病院）
10月1日〜10月20日まで証明可能。
↓
B病院（変更後の病院）
10月22日〜10月31日まで証明可能。

10月21日と証明できない日があるため申請ができなくなってしまいます。

◾️OKパターン
パターン①
A病院（変更前の病院）
10月1日〜10月21日まで証明可能。
↓
B病院（変更後の病院）
10月21日〜10月31日まで証明可能。

パターン②
A病院（変更前の病院）
10月1日〜10月25日まで証明可能。
↓
B病院（変更後の病院）
10月22日〜10月31日まで証明可能。

1日も途切れることなく証明可能なため、病院を変更しても申請ができます。

また、退職日以降の病院変更の際は、病名が変わってはいけませんので、現在通院している病院で診断されている病名を新しい病院で伝えるようにしてください。

有給休暇で問題ございません。

しかし、私学共済や公立共済など、共済組合に加入している方は、3連休の初日が通常の出勤日である必要があります。この場合初日は、休暇を取得する際には、有給休暇や欠勤などを行ってください。2日目以降については、土日や祝日であっても問題ありません。

※3日間の待期期間が終わった後も、できる限り退職まで休養をとることが重要です。

退職日を休むに関しては、実際の退職日となります。
最終出勤日ではなく、9月30日退職の場合は、9月30日を休む必要があります。

有給休暇などが残っている場合は、有給休暇の最後の日が退職日となります。

退職日が公休日の場合は、その公休日となりますので、休みの取得は問題ございません。

会社や病院の先生は、傷病手当金に対する知識が浅い方が多いです。
まず、傷病手当金は退職日以降も受け取れます。また、有給休暇の期間は給与が発生するのでその期間は受け取れません。
しかし、退職日以降も傷病手当金を受け取るには在職期間中に欠勤や有給休暇などの休みで申請要件満たしておく必要があります。

申請要件は、下記の2つなります。
・通院を行い、主治医より傷病手当金の申請の承諾を得ている。
・3日連続の休み（待期期間）の取得

更に、退職日以降も継続的に受け取るには、
・退職日を休む
を行う形となります。

また、ご質問内容のようなことを言われた場合は、下記の内容をお伝えしても構いません。

「傷病手当金は退職するときに傷病手当金を受けていた人には、その病気やけがの療養のために引き続き働けないとき、退職すると健康保険の資格を失い、組合の給付を受けられなくなりますが、退職前に継続して１年以上被保険者だった人は、退職後もそれまで受けていた傷病手当金が受けられます。
又は、退職するときに傷病手当金を申請するための要件を満たしていれば申請が可能です。

今回は、○○月○○日（通院日）に主治医より申請の承諾が得られておりまして○○月○○日〜○○月○○日（3日連続の休み＝待期期間）の有給休暇（欠勤など）に療養をとり申請するための要件は満たしております。

有給休暇に対して、傷病手当金が支給されない事は把握しておりますが、退職後にも継続して申請するために在職中の申請が必要です。そのため傷病手当金の申請書の記入をお願いいたします。」